حقق ميلان فوزًا مهمًا على تشيلسي في دوري أبطال أوروبا، ثم أقال مدربه ستيفانو بيولي وعين تياجو موتا مدربًا جديدًا. في الدوري الإيطالي، حقق ميلان فوزًا صعبًا على تورينو، لكنه تعرض لإصابات في مايك مينيان وتيريموي باكايوكو. وجدد تشيبريان تاتاروشانو عقده حتى 2024.
حافظ ميلان على شباكه نظيفة في آخر 3 مباريات في جميع المسابقات، واحتل المركز السادس في الدوري الإيطالي برصيد 38 نقطة. يستعد ميلان لمواجهة توتنهام في مباراة الإياب من دوري أبطال أوروبا يوم 8 مارس، وأتلانتا في الدوري الإيطالي يوم 26 فبراير.
يعاني ميلان من سلسلة إصابات أثرت على أدائه، ويتطلع للعودة إلى المنافسة في الدوري الإيطالي ودوري أبطال أوروبا. واجه انتقادات لعدم اتساقه في الأداء، لكن فوزه على تشيلسي يمثل بصيص أمل في تحسن نتائج الفريق.